Sifat Kimia | Di-tert-butil dicarbonate (BOC Anhydride, DiBOC) yaiku kristal sing ora ana warna nganti putih nganti kuning, massa padhet utawa cairan bening.Lebur ing suhu kamar (mp=23°C).Ora decompose ing suhu iki utawa malah rada luwih dhuwur.Contone, biasane diresiki kanthi distilasi kanthi tekanan sing suda ing suhu nganti udakara 65 ° C.Ing suhu sing luwih dhuwur bakal terurai dadi isobutene, t-butil alkohol lan karbon dioksida. |
Migunakake | Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) minangka reagen sing akeh digunakake kanggo ngenalake klompok pelindung ing sintesis peptida.Iki nduweni peran penting ing persiapan 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine kanthi reaksi karo 2-piperidone.Iki minangka klompok pelindung sing digunakake ing sintesis peptida fase padhet. |
Persiapan | Preparasi Di-tert-butil dikarbonat kaya ing ngisor iki: Kanggo larutan uyah natrium monoester ditambahake 2g N, N-dimetilformamida, 1g piridin, 1g trietilamina, Pendinginan nganti -5 ~ 0 ° C, 60g difosgen alon-alon. ditambahake dropwise ing 1.5h tambahan dropwise lengkap, warmed kanggo suhu kamar (25 ° C), inkubasi kanggo 2h, reaksi iki diijini kanggo ngadeg sawise filtrasi, ngumbah solusi organik.Pepe karo magnesium sulfat anhidrat, pelarut disaring ing tekanan atmosfer kanggo menehi produk mentah 65 ~ 70g.Sawise pendinginan lan kristalisasi, 57-60g di-tert-butyl dicarbonate dipikolehi kanthi ngasilake 60-63%. |
definisi | ChEBI: Di-tert-butil dicarbonate minangka anhidrida karboksilat asiklik.Fungsional ana hubungane karo asam dicarbonic. |
Reaksi | Reaksi anilin sing diganti karo Boc2O kanthi jumlah stoikiometrik 4-dimethylaminopyridine (DMAP) ing pelarut inert (acetonitrile, dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, toluene) ing suhu kamar ndadékaké kanggo isosianat aril ing meh 10 taun kuantitatif. min. Di-tert-butil dikarbonat lan 4-(dimethylamino)piridin diteliti maneh.Reaksi karo amina lan alkohol |
Katrangan Umum | di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) minangka reagen sing utamané dipigunakaké kanggo introduksi gugus pelindung Boc kanggo fungsi amina.Uga digunakake minangka agen dehidrasi ing sawetara reaksi organik, utamane karo asam karboksilat, gugus hidroksil tartamtu, utawa karo nitroalkana primer. |
Bahaya | Irritant sing bisa nyebabake ciloko mata sing serius;Bisa nyebabake sensitisasi kulit;Highly beracun dening inhalasi |
Flammability lan Explosibility | gampang kobong |
Metode Purifikasi | Nyawiji ester kanthi dadi panas ing ~ 35o, lan disuling ing vakum.Yen IR lan NMR ( 1810m 1765 cm-1 , ing CCl4 1,50 singlet) nuduhake banget max najis, banjur wisuh karo volume witjaksono saka H2O ngemot asam sitrat kanggo nggawe lapisan banyu rada ngandhut asam, kumpul lapisan organik lan garing liwat anhydrous MgSO4. lan distill ing vakum.[Paus et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] FLAMMABLE. |